Phần 5 diễn ra từ Ngày tưởng niệm năm 1966 đến mùa xuân năm 1967. Phần này khám phá cuộc hôn nhân mới của Don Draper với Megan, khiến anh ta bỏ qua công việc của mình tại công ty quảng cáo Sterling Co